Aromatisitas

       Aromatisitas adalah sebuah sifat kimia dimana sebuah cincin terkonjugasi yang ikatannya terdiri dari ikatan tak jenuh senayawa tunggal atau orbit kosong menunjukan stabilitas yang lebih kuat dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang hanya terdiri dari konjugasi. Aromatisitas juga bisa dianggap sebagai manifestasi dari delokalisasi siklik dan resonansi

       Hal ini biasanya dianggap terjadi karena elektron-elektron bisa berputar di dalam bentuk susunan lingkaran atom_atom yang bergantian antara ikatan kovalen tunggal dan ganda. Ikatan-ikatan ini bisa dipandang sebagai ikatan hibrida (campuran) antara ikatan tunggal dan ikatan ganda, setiap ikatan-ikatan ini adalah sama (identis) dengan ikatan yang lainnya. Model cincin aromatis yang umum dipakai, yaitu sebuah cincin benzena (cyclohexatriena) dan lainya adalah terbentuk dari : cincin beranggota enam Lima, Tujuh, dan Delapan  karbon yang bergantian.

Model benzena terdiri dari dua bentuk resonansi, yang menggambarkan ikatan covalen tunggal dan ganda yang bergantian posisi. dan lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada reaksi adisi. Melalui pengamatan dengan NMR sekarang ini aromatisitas dapat didefinisikan sebagai kemampuan untuk mempertahankan arus elektron dalam cincin yang dipengaruhi oleh medan luar. Senyawa-senyawa yang mempunyai kemampuan seperti itu disebut diatropik. 

Jika suatu senyawa adalah diatropik dan oleh karenanya aromatik, maka akan lebih stabil daripada bentuk kanonik yang berenergi paling rendah. Hal ini tidak berarti bahwa senyawa tersebut akan stabil terhadap udara, sinar, atau pereaksi-pereaksi yang umum karena kestabilan di sini tidak ditentukan oleh resonansi tapi oleh perbedaan energi bebas antara molekul nyata dengan keadaan transisi yang terlibat; dan perbedaan ini kemungkinan cukup kecil, meskipun energi resonansi cukup besar. Suatu teori telah dikembangkan yang menghubungkan arus cincin, energi resonansi, dan karakter aromatik. Kebanyakan senyawa aromatik mempunyai satu pusaran enam elektron yang tertutup dalam sebuah cincin (sextet aromatic), dan selanjutnya akan menjadi bahasan pada artikel ini.

Syarat-syarat Aromatisitas:

1.  Molekul harus berbentuk siklik.

2.  Setiap atom pada cincin tersebut harus mempunyai orbital π, membentuk sistem berkonjugasi.

3.  Molekul haruslah planar.

4.  Jumlah elektron π molekul haruslah ganjil dan memenuhi kaidah Huckel: (4n+2) elektronπ.

5.  Molekul-molekul yang mengandung 4n elektron π adalah antiaromatik 

Contoh senyawa aromatis :

1.  Benzena

2.  Furan

3.  Natalena

4.  Antrasena

5.  Kuinazolina

6.  Asam Benzoat

7.  Adrenalin

8.  Benzaldehida

9.   Benzil bromida

10. Dilapiola

11. Estragola

12. Ftalimida

13. Gugus fenil

14. Isoksazola

15. Mangostin

16. Pirola

17. Plumbagin

18. Polietilena

19. Tereftalat

20. Purina

       Menurut hukum Huckel untuk menjadi aromatis, suatu senyawa siklik dengan ikatan tunggal dan rangkap yang letaknya selang seling harus mengandung 4n+2= πe-, dimana n adalah bilangan bulat. Senyawa benzena merupakan senyawa-senyawa yang mempunyai bau (aroma) yang karakteristik, terutama yang berasal dari tumbuh-tumbuhan, misalnya alkaloida, flavonoida, kumarin, anilin dan lain-lain.

       Pada tahun 1872, menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°.Ikatan antaratom karbon adalah ikatan rangkap dua dan tunggal bergantian (terkonjugasi). Kekule menemukan struktur benzena yang semua ikatan C-C dalam benzena panjangnya sama, baik ikatan tunggal maupun  ikatan rangkap dan mempunyai panjang ikatan 1,40 Ao

Daftar Pustaka

Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasar Kimia Organik. Bina Aksara. Jakarta. 

Hard, Harold, dkk. 2003. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Pertanyaan

Apakah pada senyawa aromatis resonansi terjadi secara tiba-tiba atau terus menerus atau pada kondisi tertentu?