Carbonyl Chemistry
Carbonyl Chemistry
1. Organometallics Addition
to a carbonyl group
Senyawa
organologam memiliki reakrivitas yang dipengaruhi oleh karakter ioniknya.
Namun pada materi ini akan di bahas mengenai organomagnesium dan Organolithium
dengan gugus karbonil
a. organomagnesium
Menjadi nukleofilik
di alam, organomagnesium halides menjalani 1,2-penambahanke gugus karbonil
aldehida, keton, ester, anhidrida, asam klorida dan amida (Sheme 1). Dalam reaksi ini, gugus alkil,
aril atau vinil memiliki karbanionik
karakter menjadi
melekat karbon karbonil dan magnesium halida ke
oksigen dari gugus karbonil untuk memberikan kompleks (produk tambahan). Ini produk tambahan pada dekomposisi dengan sumber proton memberikan yang sesuai alkohol (Skema 2).
oksigen dari gugus karbonil untuk memberikan kompleks (produk tambahan). Ini produk tambahan pada dekomposisi dengan sumber proton memberikan yang sesuai alkohol (Skema 2).
b. Organolithium
Organolithium
bereaksi dengan aldehid, keton dan ester untuk menghasilkan alkohol sebagai
organomagnesium halides (Skema 5).
Dibandingkan
dengan halida organomagnesium, organolithiums kurang rentan untuk faktor sterik
dan bereaksi dengan keton yang terhalang untuk memberikan alkohol tersier
(Skema 6).
2. Alkilasi
Salah
satu reaksi yang paling penting dari enolat adalah alkilasi oleh adanya
perlakuan dengan alkil halida. Reaksi ini sangat berguna untuk tujuan sintesis
karena memungkinkan pembentukan ikatan karbon-karbon baru, yaitu menggabungkan
dua senyawa yang lebih kecil menjadi molekul yang lebih besar. Alkilasi terjadi
bila anion enolat yang nukleofilik bereaksi dengan alkil halida yang
elektrofilik dan memaksa keluar ‘leaving group’ melalui mekanisme SN2. Reaksi
dapat terjadi pada atom oksigen enolat atau karbon alfa, tetapi secara normal
terjadi pada atom karbon.
3.
Adisi Michael
Reaksi Michael terdapat spesi yang berperan sebagai donor
Michael dan akseptor Michael. Akdeptor Michael yang paling reaktif cenderung
memberikan adisi 1,2 (CHO>AlkCO>ArCO>COOR>CN) sementara yang paling
rekatif untuk memberikan adisi 1,4 kebalikan dari adisi 1,2. Nukelofil yang
paling reaktif, paling dasar atau keras cenderung memberikan adisi 1,2.
Sedangkan nukleofil paling tidak reaktif atau nukelfil dasar atau lunak
cenderung memberikan adisi 1,2. Dan biasanya reaksi Michael menghasilkan produk
Michael yang dilanjutkan dengan kondensasi aldol
4. Kondensasi
Aldol
Kondensasi aldol adalah sebuah reaksi organik antara ion enolat dengan senyawa karbonil ,
membentuk β-hidroksialdehida atau β-hidroksiketon dan diikuti dengan dehidrasi, menghasilkan sebuah enon terkonjugasi.
Terjadi pada aldehida berhidrogen alfa
Dapat terjadi kondensasi diri atau silang (dengan aldehida berhidrogen
alfa lain atau aldehida tidak berhidrogen alfa)
Dapat dikatalis oleh basa atau asam
Menghasilkan produk berupa “aldol” (aldehida dan alkohol)
Aldol dapat mengalami dehidrasi sehingga diperoleh aldehida tak jenuh
(enal)
Bila melibatkan keton, maka reaksinya dinamakan Kondensasi
Claisen-Schmidt
SUMBER:
Pertanyaan:
1.
Mengapa pada reaksi organomagnesium dan organolitium dengan
karbonil memberikan produk akhir alcohol? apakah semua organologam
bereaksi dengan karbonil
membentuk alcohol?
2. Dari reaksi
organomagnesium/organolitium dengan
karbonil memberikan produk akhir alcohol mana yang memurut anda menghasilkan produk
alcohol paling baik?
3. Kenapa
Kondensasi Aldol Terjadi pada aldehida berhidrogen alfa?
Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol
BalasHapusterimakasih razman,
BalasHapus1. Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol
saya akan mencoba menjawab pertanyaan pertama, Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol
BalasHapusa 1. Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol
BalasHapus
BalasHapus3. alasanya adalah karena pada awal reaks katalis menyerang atom hydrogen alpha dari suatu gugus karbonil membentuk ion enolat bila katalis tidak menyerang atom hydrogen alpha maka hasil prodak akan berbeda
terima kasih atas materinya, menurut saya jawaban no 1 yaitu Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol
BalasHapuspertanyaan ketiga karena pada awal reaks katalis menyerang atom hydrogen alpha dari suatu gugus karbonil membentuk ion enolat bila katalis tidak menyerang atom hydrogen alpha maka hasil prodak akan berbeda.
BalasHapus2.Menurut saya setiap Lithium lebih ungul hal ini dikarenakan sifat dari Li yang lebih ionic , dan seperti yang telah penyaji sampaikan kurang rentan untuk faktor sterik dan bereaksi dengan keton yang terhalang untuk memberikan alkohol tersier jadi saya rasa Li jauh lebih baik.
1. Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol
BalasHapus2.Menurut saya setiap Lithium lebih ungul hal ini dikarenakan sifat dari Li yang lebih ionic , dan seperti yang telah penyaji sampaikan kurang rentan untuk faktor sterik dan bereaksi dengan keton yang terhalang untuk memberikan alkohol tersier jadi saya rasa Li jauh lebih baik
3. alasanya adalah karena pada awal reaks katalis menyerang atom hydrogen alpha dari suatu gugus karbonil membentuk ion enolat bila katalis tidak menyerang atom hydrogen alpha maka hasil prodak akan berbeda
terima kasih razman, menurut saya
BalasHapus1. Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol
2.Menurut saya setiap Lithium lebih ungul hal ini dikarenakan sifat dari Li yang lebih ionic , dan seperti yang telah penyaji sampaikan kurang rentan untuk faktor sterik dan bereaksi dengan keton yang terhalang untuk memberikan alkohol tersier jadi saya rasa Li jauh lebih baik
3. alasanya adalah karena pada awal reaks katalis menyerang atom hydrogen alpha dari suatu gugus karbonil membentuk ion enolat bila katalis tidak menyerang atom hydrogen alpha maka hasil prodak akan berbeda
Hai rz menurut saya :
BalasHapus1. Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol
3. alasanya adalah karena pada awal reaks katalis menyerang atom hydrogen alpha dari suatu gugus karbonil membentuk ion enolat bila katalis tidak menyerang atom hydrogen alpha maka hasil prodak akan berbeda
1. Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol
BalasHapus2.Menurut saya setiap Lithium lebih ungul hal ini dikarenakan sifat dari Li yang lebih ionic , dan seperti yang telah penyaji sampaikan kurang rentan untuk faktor sterik dan bereaksi dengan keton yang terhalang untuk memberikan alkohol tersier jadi saya rasa Li jauh lebih baik
3. alasanya adalah karena pada awal reaks katalis menyerang atom hydrogen alpha dari suatu gugus karbonil membentuk ion enolat bila katalis tidak menyerang atom hydrogen alpha maka hasil prodak akan berbeda
2.Menurut saya setiap Lithium lebih ungul hal ini dikarenakan sifat dari Li yang lebih ionic , dan seperti yang telah penyaji sampaikan kurang rentan untuk faktor sterik dan bereaksi dengan keton yang terhalang untuk memberikan alkohol tersier jadi saya rasa Li jauh lebih baik.
BalasHapusMateri yang menarik Rz,
BalasHapus3. alasanya adalah karena pada awal reaks katalis menyerang atom hydrogen alpha dari suatu gugus karbonil membentuk ion enolat bila katalis tidak menyerang atom hydrogen alpha maka hasil prodak akan berbeda
terimakasih razman,
BalasHapus1. Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol
1. Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol
BalasHapus2.Menurut saya setiap Lithium lebih ungul hal ini dikarenakan sifat dari Li yang lebih ionic , dan seperti yang telah penyaji sampaikan kurang rentan untuk faktor sterik dan bereaksi dengan keton yang terhalang untuk memberikan alkohol tersier jadi saya rasa Li jauh lebih baik
3. alasanya adalah karena pada awal reaks katalis menyerang atom hydrogen alpha dari suatu gugus karbonil membentuk ion enolat bila katalis tidak menyerang atom hydrogen alpha maka hasil prodak akan berbeda
2.Menurut saya setiap Lithium lebih ungul hal ini dikarenakan sifat dari Li yang lebih ionic , dan seperti yang telah penyaji sampaikan kurang rentan untuk faktor sterik dan bereaksi dengan keton yang terhalang untuk memberikan alkohol tersier jadi saya rasa Li jauh lebih baik
BalasHapusTerimakasih materinya razman
BalasHapus2.Menurut saya setiap Lithium lebih ungul hal ini dikarenakan sifat dari Li yang lebih ionic , dan seperti yang telah penyaji sampaikan kurang rentan untuk faktor sterik dan bereaksi dengan keton yang terhalang untuk memberikan alkohol tersier jadi saya rasa Li jauh lebih baik
3. alasanya adalah karena pada awal reaks katalis menyerang atom hydrogen alpha dari suatu gugus karbonil membentuk ion enolat bila katalis tidak menyerang atom hydrogen alpha maka hasil prodak akan berbeda
hai razman
BalasHapusjawaban untuk soal :
2. Reagen organolithium lebih reaktif daripada organomagnesium halida (Grignard) dan diharapkan bertindak sebagai nukleofil dan basa yang baik. Reaksi logam lithium pada suhu rendah dengan alkil halida dalam pelarut hidrokarbon menghasilkan alkil litium. Dan karena itu, organoLithium sepertinya lebih baik daripada OrganoMagnesium.
Menurut saya 1. Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol
BalasHapus2.Menurut saya setiap Lithium lebih ungul hal ini dikarenakan sifat dari Li yang lebih ionic , dan seperti yang telah penyaji sampaikan kurang rentan untuk faktor sterik dan bereaksi dengan keton yang terhalang untuk memberikan alkohol tersier jadi saya rasa Li jauh lebih baik
3. alasanya adalah karena pada awal reaks katalis menyerang atom hydrogen alpha dari suatu gugus karbonil membentuk ion enolat bila katalis tidak menyerang atom hydrogen alpha maka hasil prodak akan berbeda
terimakasih atas penjelasan materinya razman
BalasHapusterimakasih razman,
1. Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol
terimakasih materinyaa...
BalasHapus, menurut saya jawaban no 1 yaitu Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol
terimakasih materinyaa...
BalasHapus, menurut saya jawaban no 1 yaitu Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol
terima kasih razman, menurut saya
BalasHapus1. Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol
BalasHapus1. Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol
2.Menurut saya setiap Lithium lebih ungul hal ini dikarenakan sifat dari Li yang lebih ionic , dan seperti yang telah penyaji sampaikan kurang rentan untuk faktor sterik dan bereaksi dengan keton yang terhalang untuk memberikan alkohol tersier jadi saya rasa Li jauh lebih baik
3. alasanya adalah karena pada awal reaks katalis menyerang atom hydrogen alpha dari suatu gugus karbonil membentuk ion enolat bila katalis tidak menyerang atom hydrogen alpha maka hasil prodak akan berbeda
Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akoh
BalasHapus
BalasHapus2.Menurut saya setiap Lithium lebih ungul hal ini dikarenakan sifat dari Li yang lebih ionic , dan seperti yang telah penyaji sampaikan kurang rentan untuk faktor sterik dan bereaksi dengan keton yang terhalang untuk memberikan alkohol tersier jadi saya rasa Li jauh lebih baik
3. alasanya adalah karena pada awal reaks katalis menyerang atom hydrogen alpha dari suatu gugus karbonil membentuk ion enolat bila katalis tidak menyerang atom hydrogen alpha maka hasil prodak akan berbeda
Menurut saya lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol
BalasHapus2. Setiap lithium lebih ungul hal ini dikarenakan sifat dari Li yang lebih ionic , dan seperti yang telah penyaji sampaikan kurang rentan untuk faktor sterik dan bereaksi dengan keton yang terhalang untuk memberikan alkohol tersier jadi saya rasa Li jauh lebih baik
3. Karena pada awal reaks katalis menyerang atom hydrogen alpha dari suatu gugus karbonil membentuk ion enolat bila katalis tidak menyerang atom hydrogen alpha maka hasil prodak akan berbeda
1 yaitu Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol
BalasHapusMenurut saya jawaban no. 1 Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol sedangkan untuk pertanyaan no. 2 Menurut saya setiap Lithium lebih ungul hal ini dikarenakan sifat dari Li yang lebih ionic , dan seperti yang telah penyaji sampaikan kurang rentan untuk faktor sterik dan bereaksi dengan keton yang terhalang untuk memberikan alkohol tersier jadi saya rasa Li jauh lebih baik
BalasHapus3. alasanya adalah karena pada awal reaks katalis menyerang atom hydrogen alpha dari suatu gugus karbonil membentuk ion enolat bila katalis tidak menyerang atom hydrogen alpha maka hasil prodak akan berbeda
BalasHapus1 Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol
BalasHapusTerima kasih materinya
BalasHapusMenurut saya lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol
Menurut saya
BalasHapus1.lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol
2. Setiap lithium lebih ungul hal ini dikarenakan sifat dari Li yang lebih ionic , dan seperti yang telah penyaji sampaikan kurang rentan untuk faktor sterik dan bereaksi dengan keton yang terhalang untuk memberikan alkohol tersier jadi saya rasa Li jauh lebih baik
2. Setiap lithium lebih ungul hal ini dikarenakan sifat dari Li yang lebih ionic , dan seperti yang telah penyaji sampaikan kurang rentan untuk faktor sterik dan bereaksi dengan keton yang terhalang untuk memberikan alkohol tersier jadi saya rasa Li jauh lebih baik
BalasHapus