Carbonyl Chemistry

Carbonyl Chemistry
1. Organometallics Addition to a carbonyl group
Senyawa organologam memiliki reakrivitas yang dipengaruhi oleh karakter ioniknya.

Namun pada materi ini akan di bahas mengenai organomagnesium dan Organolithium dengan gugus karbonil

a. organomagnesium

Menjadi nukleofilik di alam, organomagnesium halides menjalani 1,2-penambahanke gugus karbonil aldehida, keton, ester, anhidrida, asam klorida dan amida  (Sheme 1). Dalam reaksi ini, gugus alkil, aril atau vinil memiliki karbanionik
karakter menjadi melekat karbon karbonil dan magnesium halida ke
oksigen dari gugus karbonil untuk memberikan kompleks (produk tambahan). Ini produk tambahan pada dekomposisi dengan sumber proton memberikan yang sesuai alkohol (Skema 2).

b. Organolithium
Organolithium bereaksi dengan aldehid, keton dan ester untuk menghasilkan alkohol sebagai organomagnesium halides (Skema 5).

Dibandingkan dengan halida organomagnesium, organolithiums kurang rentan untuk faktor sterik dan bereaksi dengan keton yang terhalang untuk memberikan alkohol tersier (Skema 6).

2. Alkilasi
Salah satu reaksi yang paling penting dari enolat adalah alkilasi oleh adanya perlakuan dengan alkil halida. Reaksi ini sangat berguna untuk tujuan sintesis karena memungkinkan pembentukan ikatan karbon-karbon baru, yaitu menggabungkan dua senyawa yang lebih kecil menjadi molekul yang lebih besar. Alkilasi terjadi bila anion enolat yang nukleofilik bereaksi dengan alkil halida yang elektrofilik dan memaksa keluar ‘leaving group’ melalui mekanisme SN2. Reaksi dapat terjadi pada atom oksigen enolat atau karbon alfa, tetapi secara normal terjadi pada atom karbon.


3. Adisi Michael
Reaksi Michael terdapat spesi yang berperan sebagai donor Michael dan akseptor Michael. Akdeptor Michael yang paling reaktif cenderung memberikan adisi 1,2 (CHO>AlkCO>ArCO>COOR>CN) sementara yang paling rekatif untuk memberikan adisi 1,4 kebalikan dari adisi 1,2. Nukelofil yang paling reaktif, paling dasar atau keras cenderung memberikan adisi 1,2. Sedangkan nukleofil paling tidak reaktif atau nukelfil dasar atau lunak cenderung memberikan adisi 1,2. Dan biasanya reaksi Michael menghasilkan produk Michael yang dilanjutkan dengan kondensasi aldol


4. Kondensasi Aldol

Kondensasi aldol adalah sebuah reaksi organik antara ion enolat dengan senyawa karbonil , membentuk β-hidroksialdehida atau β-hidroksiketon dan diikuti dengan dehidrasi, menghasilkan sebuah enon terkonjugasi.
Terjadi pada aldehida berhidrogen alfa
Dapat terjadi kondensasi diri atau silang (dengan aldehida berhidrogen alfa lain atau aldehida tidak berhidrogen alfa)
Dapat dikatalis oleh basa atau asam
Menghasilkan produk berupa “aldol” (aldehida dan alkohol)
Aldol dapat mengalami dehidrasi sehingga diperoleh aldehida tak jenuh (enal)
Bila melibatkan keton, maka reaksinya dinamakan Kondensasi Claisen-Schmidt




SUMBER:



Pertanyaan:
1. Mengapa pada reaksi organomagnesium dan organolitium dengan karbonil memberikan produk akhir alcohol? apakah semua organologam bereaksi dengan karbonil membentuk alcohol?

2. Dari reaksi organomagnesium/organolitium   dengan karbonil memberikan produk akhir alcohol mana yang memurut anda menghasilkan produk alcohol paling baik?
3. Kenapa Kondensasi Aldol Terjadi pada aldehida berhidrogen alfa?

Komentar

  1. Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol

    BalasHapus
  2. terimakasih razman,
    1. Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol

    BalasHapus
  3. saya akan mencoba menjawab pertanyaan pertama, Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol

    BalasHapus
  4. a 1. Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol

    BalasHapus

  5. 3. alasanya adalah karena pada awal reaks katalis menyerang atom hydrogen alpha dari suatu gugus karbonil membentuk ion enolat bila katalis tidak menyerang atom hydrogen alpha maka hasil prodak akan berbeda

    BalasHapus
  6. terima kasih atas materinya, menurut saya jawaban no 1 yaitu Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol

    BalasHapus
  7. pertanyaan ketiga karena pada awal reaks katalis menyerang atom hydrogen alpha dari suatu gugus karbonil membentuk ion enolat bila katalis tidak menyerang atom hydrogen alpha maka hasil prodak akan berbeda.

    BalasHapus

  8. 2.Menurut saya setiap Lithium lebih ungul hal ini dikarenakan sifat dari Li yang lebih ionic , dan seperti yang telah penyaji sampaikan kurang rentan untuk faktor sterik dan bereaksi dengan keton yang terhalang untuk memberikan alkohol tersier jadi saya rasa Li jauh lebih baik.

    BalasHapus
  9. 1. Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol
    2.Menurut saya setiap Lithium lebih ungul hal ini dikarenakan sifat dari Li yang lebih ionic , dan seperti yang telah penyaji sampaikan kurang rentan untuk faktor sterik dan bereaksi dengan keton yang terhalang untuk memberikan alkohol tersier jadi saya rasa Li jauh lebih baik
    3. alasanya adalah karena pada awal reaks katalis menyerang atom hydrogen alpha dari suatu gugus karbonil membentuk ion enolat bila katalis tidak menyerang atom hydrogen alpha maka hasil prodak akan berbeda

    BalasHapus
  10. terima kasih razman, menurut saya
    1. Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol
    2.Menurut saya setiap Lithium lebih ungul hal ini dikarenakan sifat dari Li yang lebih ionic , dan seperti yang telah penyaji sampaikan kurang rentan untuk faktor sterik dan bereaksi dengan keton yang terhalang untuk memberikan alkohol tersier jadi saya rasa Li jauh lebih baik
    3. alasanya adalah karena pada awal reaks katalis menyerang atom hydrogen alpha dari suatu gugus karbonil membentuk ion enolat bila katalis tidak menyerang atom hydrogen alpha maka hasil prodak akan berbeda

    BalasHapus
  11. Hai rz menurut saya :
    1. Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol
    3. alasanya adalah karena pada awal reaks katalis menyerang atom hydrogen alpha dari suatu gugus karbonil membentuk ion enolat bila katalis tidak menyerang atom hydrogen alpha maka hasil prodak akan berbeda

    BalasHapus
  12. 1. Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol
    2.Menurut saya setiap Lithium lebih ungul hal ini dikarenakan sifat dari Li yang lebih ionic , dan seperti yang telah penyaji sampaikan kurang rentan untuk faktor sterik dan bereaksi dengan keton yang terhalang untuk memberikan alkohol tersier jadi saya rasa Li jauh lebih baik
    3. alasanya adalah karena pada awal reaks katalis menyerang atom hydrogen alpha dari suatu gugus karbonil membentuk ion enolat bila katalis tidak menyerang atom hydrogen alpha maka hasil prodak akan berbeda

    BalasHapus
  13. 2.Menurut saya setiap Lithium lebih ungul hal ini dikarenakan sifat dari Li yang lebih ionic , dan seperti yang telah penyaji sampaikan kurang rentan untuk faktor sterik dan bereaksi dengan keton yang terhalang untuk memberikan alkohol tersier jadi saya rasa Li jauh lebih baik.

    BalasHapus
  14. Materi yang menarik Rz,
    3. alasanya adalah karena pada awal reaks katalis menyerang atom hydrogen alpha dari suatu gugus karbonil membentuk ion enolat bila katalis tidak menyerang atom hydrogen alpha maka hasil prodak akan berbeda

    BalasHapus
  15. terimakasih razman,
    1. Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol

    BalasHapus
  16. 1. Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol
    2.Menurut saya setiap Lithium lebih ungul hal ini dikarenakan sifat dari Li yang lebih ionic , dan seperti yang telah penyaji sampaikan kurang rentan untuk faktor sterik dan bereaksi dengan keton yang terhalang untuk memberikan alkohol tersier jadi saya rasa Li jauh lebih baik
    3. alasanya adalah karena pada awal reaks katalis menyerang atom hydrogen alpha dari suatu gugus karbonil membentuk ion enolat bila katalis tidak menyerang atom hydrogen alpha maka hasil prodak akan berbeda

    BalasHapus
  17. 2.Menurut saya setiap Lithium lebih ungul hal ini dikarenakan sifat dari Li yang lebih ionic , dan seperti yang telah penyaji sampaikan kurang rentan untuk faktor sterik dan bereaksi dengan keton yang terhalang untuk memberikan alkohol tersier jadi saya rasa Li jauh lebih baik

    BalasHapus
  18. Terimakasih materinya razman
    2.Menurut saya setiap Lithium lebih ungul hal ini dikarenakan sifat dari Li yang lebih ionic , dan seperti yang telah penyaji sampaikan kurang rentan untuk faktor sterik dan bereaksi dengan keton yang terhalang untuk memberikan alkohol tersier jadi saya rasa Li jauh lebih baik
    3. alasanya adalah karena pada awal reaks katalis menyerang atom hydrogen alpha dari suatu gugus karbonil membentuk ion enolat bila katalis tidak menyerang atom hydrogen alpha maka hasil prodak akan berbeda

    BalasHapus
  19. hai razman
    jawaban untuk soal :
    2. Reagen organolithium lebih reaktif daripada organomagnesium halida (Grignard) dan diharapkan bertindak sebagai nukleofil dan basa yang baik. Reaksi logam lithium pada suhu rendah dengan alkil halida dalam pelarut hidrokarbon menghasilkan alkil litium. Dan karena itu, organoLithium sepertinya lebih baik daripada OrganoMagnesium.

    BalasHapus
  20. Menurut saya 1. Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol
    2.Menurut saya setiap Lithium lebih ungul hal ini dikarenakan sifat dari Li yang lebih ionic , dan seperti yang telah penyaji sampaikan kurang rentan untuk faktor sterik dan bereaksi dengan keton yang terhalang untuk memberikan alkohol tersier jadi saya rasa Li jauh lebih baik
    3. alasanya adalah karena pada awal reaks katalis menyerang atom hydrogen alpha dari suatu gugus karbonil membentuk ion enolat bila katalis tidak menyerang atom hydrogen alpha maka hasil prodak akan berbeda

    BalasHapus
  21. terimakasih atas penjelasan materinya razman
    terimakasih razman,
    1. Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol

    BalasHapus
  22. terimakasih materinyaa...
    , menurut saya jawaban no 1 yaitu Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol

    BalasHapus
  23. terimakasih materinyaa...
    , menurut saya jawaban no 1 yaitu Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol

    BalasHapus
  24. terima kasih razman, menurut saya
    1. Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol

    BalasHapus

  25. 1. Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol
    2.Menurut saya setiap Lithium lebih ungul hal ini dikarenakan sifat dari Li yang lebih ionic , dan seperti yang telah penyaji sampaikan kurang rentan untuk faktor sterik dan bereaksi dengan keton yang terhalang untuk memberikan alkohol tersier jadi saya rasa Li jauh lebih baik
    3. alasanya adalah karena pada awal reaks katalis menyerang atom hydrogen alpha dari suatu gugus karbonil membentuk ion enolat bila katalis tidak menyerang atom hydrogen alpha maka hasil prodak akan berbeda

    BalasHapus
  26. Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akoh

    BalasHapus

  27. 2.Menurut saya setiap Lithium lebih ungul hal ini dikarenakan sifat dari Li yang lebih ionic , dan seperti yang telah penyaji sampaikan kurang rentan untuk faktor sterik dan bereaksi dengan keton yang terhalang untuk memberikan alkohol tersier jadi saya rasa Li jauh lebih baik
    3. alasanya adalah karena pada awal reaks katalis menyerang atom hydrogen alpha dari suatu gugus karbonil membentuk ion enolat bila katalis tidak menyerang atom hydrogen alpha maka hasil prodak akan berbeda

    BalasHapus
  28. Menurut saya lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol
    2. Setiap lithium lebih ungul hal ini dikarenakan sifat dari Li yang lebih ionic , dan seperti yang telah penyaji sampaikan kurang rentan untuk faktor sterik dan bereaksi dengan keton yang terhalang untuk memberikan alkohol tersier jadi saya rasa Li jauh lebih baik
    3. Karena pada awal reaks katalis menyerang atom hydrogen alpha dari suatu gugus karbonil membentuk ion enolat bila katalis tidak menyerang atom hydrogen alpha maka hasil prodak akan berbeda

    BalasHapus
  29. 1 yaitu Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol

    BalasHapus
  30. Menurut saya jawaban no. 1 Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol sedangkan untuk pertanyaan no. 2 Menurut saya setiap Lithium lebih ungul hal ini dikarenakan sifat dari Li yang lebih ionic , dan seperti yang telah penyaji sampaikan kurang rentan untuk faktor sterik dan bereaksi dengan keton yang terhalang untuk memberikan alkohol tersier jadi saya rasa Li jauh lebih baik

    BalasHapus
  31. 3. alasanya adalah karena pada awal reaks katalis menyerang atom hydrogen alpha dari suatu gugus karbonil membentuk ion enolat bila katalis tidak menyerang atom hydrogen alpha maka hasil prodak akan berbeda

    BalasHapus
  32. 1 Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol

    BalasHapus
  33. Terima kasih materinya
    Menurut saya lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol

    BalasHapus
  34. Menurut saya
    1.lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Obligasi Li-C atau Mg-C di organolithium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi terhadap karbon merupakan nukleofil yang sangat kuat, dan menyerang kelompok karbonil dan membentuk alkohol,dan ikatan C-C baru. Menurut saya tidak karena tidak semua organologam dapat bereaksi cepat dengan senyawa karbonil dan membentuk akohol
    2. Setiap lithium lebih ungul hal ini dikarenakan sifat dari Li yang lebih ionic , dan seperti yang telah penyaji sampaikan kurang rentan untuk faktor sterik dan bereaksi dengan keton yang terhalang untuk memberikan alkohol tersier jadi saya rasa Li jauh lebih baik

    BalasHapus
  35. 2. Setiap lithium lebih ungul hal ini dikarenakan sifat dari Li yang lebih ionic , dan seperti yang telah penyaji sampaikan kurang rentan untuk faktor sterik dan bereaksi dengan keton yang terhalang untuk memberikan alkohol tersier jadi saya rasa Li jauh lebih baik

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Kontrol Stereo dan pembentukan cincin

Gugus Pergi dan Pengaruh Gugus Tetangga

Reaksi Substitusi Aromatik Kedua dan Ketiga serta Kaitannya dengan Persaman Hammett