Functional Group Manipulation

-
Pelindung Alkohol
Dalam sintesis organic kemoselektivitas menjadi masalah yang sering kali kita jumpai. Hal ini dapat dilihat jika pada molekul yang akan direaksikan mengandung dua gugus fungsi yang reaktif padahal kita hanya menginginkan salah satu dari kedua gugus yang bereaksi. 
Syarat gugus pelindung yang baik yaitu sebagai berikut

1.    Mudah dimasukkan dan mudah dihilangkan
2.    Resisten terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional  yang tidak terlindungi
3.    Stabil dan hanya bereaksi dengan pereaksi khusus untuk mengembalikan gugus fungsi 
4.    Gugus pelindung seharusnya tidak mengganggu reaksi yang dilakukan sebelum dihapus

Berbagai macam gugus pelindung bisa digunakan dalam sintesis organic salah satunya gugus pelindung untuk alcohol. Alkohol adalah  senyawa organik apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon, dengan rumus umum ROH. Dalam mensintesis ataupun memodifikasi suatu senyawa organik yang memiliki gugus fungsi alkohol, sedangkan yang ingin dimodifikasi adalah gugus fungsi yang bukan alkohol maka dapat terlebih dahulu dilindungi gugus fungsi alkohol tersebut. Adapun gugus pelindung yang dapat melindungi gugus fungsi alkohol baik dalam suatu alkil ataupun aril dapat dilihat pada tabel dibawah ini
Gugus
Gugus  Pelindung
Penambahan
Penghilangan
Ketahanan  GP
GP  reaktif terhadap
Alkohol (ROH)
Eter  (ROCH2Ph)
PhCH2Br/basa
H2/katalis,
atau HBr
Basa/oksidasi, elektrofil
HX nukleofil
Asetal (THP)
DHP
H+/ H2O
Basa
Asam
MEM
ROCH2O(CH2)OMe
ZnBr2
Basa
Asam
Ester (RCOOR’)
R’COCl /piridin
NH3, MeOH
Basa/oksidasi, elektrofil
Nukleofil
Fenol
(Ar-OH)
Eter (ArOMe)
Me2SO4
K2CO3
HI, HBr
atau BBr3
Basa, elektrofil lemah
Serangan elektrofil ke cincin
Asetal (ArOCH2OMe)
MeOCH3Cl / basa
HOAc, H2O
Basa, elektrofil lemah
Serangan elektrofil ke cincin

Metoksi metil (CH3OCH2- atau MOM). Gugus MOM dibentuk dengan mereaksikan alkohol dengan basa (seperti NaH dan THF) dan kloro metil eter (ClCH2CH3) yag sangat reaktif..


Metoksi metil eter (O-MOM) merupakan gugus yang sensitif terhadap asam, dan stabil pada kisaran pH 4-12. Selain itu O-MOM stabil terhadap nukleofilik dan pereaksi organologam, hidrida, hidrogenasi-katalitik (kecuali Pt dalam media asam), dan oksidasi, namun dapat bereaksi dengan HCl dalam metanol. Contohnya yaitu sebagai berikut:
Pada contoh diatas, gugus hidroksil pada senyawa 7.27 dilindungi dengan cara mengkonversi gugus hikroksil menjadi turunan O-MOM seperti senyawa 7.28. Reaksi selanutnya menghasilkan alkohol primer baru yang kemudian diproteksi sebagai O-benzil eter (pada 7.29). Proteksi OH pada 7.27 sebagai turunan mom (pada 7.28) dan OH yang lain sebagai benzyl eter (pada 7.29) yang dilanjutkan dengan pelepasan gugus O-MOM menggunakan asam.


Dalam sintesis organik, gugus 2-tetrahidropiranil digunakan sebagai gugus pelindung untuk alkohol. Reaksi alkohol dengan dihidropiran membentuk tetrahidropiranil eter, melindungi alkohol dari berbagai macam reaksi. Alkohol tersebut kemudian dapat dikembalikan dengan hidrolisis asam dengan pembentukan 5-hidroksipentanal.

Protecting Groups for Aldehydes and Ketones



Untuk melindungi dari gugus aldehit dan keton dapat digunakan gugus diol yang mana untuk melepaskan dai gugus diol ini dapat digunakan HCl/H2O atau TFA/H2O
SUMBER
https://profiles.uonbi.ac.ke/andakala/files/sch_302_protecting_groups_in_organic_synthesis.pdf
Sastrohamidjojo, H dan H.D Pranowo. 2009. Sintesis Senyawa Organik. Jakarta: Erlangga.

PERTANYAAN
1. Pada gugus pelindung alcohol digunakan HCl /TFA untuk melepas gugus pelindung O-MOM apa kah dapat digunakan senyawa asam Seperti H2SO4 atau Asam kuat lainnya?


2. Bila dalam suatu gugus fungsi terdapat 2 buah gugus –OH (diol)  sementara kita hanya ingin melindungi satu buah gugusnya sementara satu gugus lain ingin direaksikan dengan pereaksinyaapakah bisa? alasan ?

Komentar

  1. Resilta Khairunnnisah16 April 2018 pukul 09.07

    terimakasih razman,
    1, penggunaan H2SO4 atau Asam kuat lainnya akan dapat merusak struktur bukan hanya melepas gugus pelindung dan seperti yang kita ketahu H2SO4 merupakan Oksidatr yang kuat

    BalasHapus
  2. Chemistman16 April 2018 pukul 09.07

    1, penggunaan H2SO4 atau Asam kuat lainnya akan dapat merusak struktur bukan hanya melepas gugus pelindung dan seperti yang kita ketahu H2SO4 merupakan Oksidatr yang kuat

    BalasHapus
  3. Malhatul Ulfa16 April 2018 pukul 09.07

    Terimaksih materinya menurut saya 1, penggunaan H2SO4 atau Asam kuat lainnya akan dapat merusak struktur bukan hanya melepas gugus pelindung dan seperti yang kita ketahu H2SO4 merupakan Oksidatr yang kuat
    2. Bisa ,dengan adanya gugus –OH yang telah terlindungi akan membuat gugus pelindung bereaksi dengan senyawa (diol) lain yang belum terlindungi hingga semua gugus pelindung habis namun bila gugus pelindung ditambahkan dalam jumlah berlebih makan ada kemungkinan kedua gugus –OH akan bereaksi dengan gugus pelindung

    BalasHapus
  4. Unknown16 April 2018 pukul 09.08

    saya akan mencoba menjawab pertanyaan pertama, penggunaan H2SO4 atau Asam kuat lainnya akan dapat merusak struktur bukan hanya melepas gugus pelindung dan seperti yang kita ketahu H2SO4 merupakan Oksidatr yang kuat

    BalasHapus
  5. Malhatul Ulfa16 April 2018 pukul 09.08

    Terimaksih materinya menurut saya 1, penggunaan H2SO4 atau Asam kuat lainnya akan dapat merusak struktur bukan hanya melepas gugus pelindung dan seperti yang kita ketahu H2SO4 merupakan Oksidatr yang kuat
    2. Bisa ,dengan adanya gugus –OH yang telah terlindungi akan membuat gugus pelindung bereaksi dengan senyawa (diol) lain yang belum terlindungi hingga semua gugus pelindung habis namun bila gugus pelindung ditambahkan dalam jumlah berlebih makan ada kemungkinan kedua gugus –OH akan bereaksi dengan gugus pelindung

    BalasHapus
  6. Giotama Demando16 April 2018 pukul 09.08

    1, penggunaan H2SO4 atau Asam kuat lainnya akan dapat merusak struktur bukan hanya melepas gugus pelindung dan seperti yang kita ketahu H2SO4 merupakan Oksidatr yang kuat
    2. Bisa ,dengan adanya gugus –OH yang telah terlindungi akan membuat gugus pelindung bereaksi dengan senyawa (diol) lain yang belum terlindungi hingga semua gugus pelindung habis namun bila gugus pelindung ditambahkan dalam jumlah berlebih makan ada kemungkinan kedua gugus –OH akan bereaksi dengan gugus pelindung

    BalasHapus
  7. Devi fitria16 April 2018 pukul 09.09

    terima kasih atas materinya, menurut saya dapat dilakukan, dengan adanya gugus –OH yang telah terlindungi akan membuat gugus pelindung bereaksi dengan senyawa (diol) lain yang belum terlindungi hingga semua gugus pelindung habis namun bila gugus pelindung ditambahkan dalam jumlah berlebih makan ada kemungkinan kedua gugus –OH akan bereaksi dengan gugus pelindung

    BalasHapus
  8. Unknown16 April 2018 pukul 09.14

    terimakasih pemaparannya
    1, penggunaan H2SO4 atau Asam kuat lainnya akan dapat merusak struktur bukan hanya melepas gugus pelindung dan seperti yang kita ketahu H2SO4 merupakan Oksidatr yang kuat

    BalasHapus
  9. Unknown16 April 2018 pukul 09.23

    menurut saya dapat dilakukan, dengan adanya gugus –OH yang telah terlindungi akan membuat gugus pelindung bereaksi dengan senyawa (diol) lain yang belum terlindungi hingga semua gugus pelindung habis namun bila gugus pelindung ditambahkan dalam jumlah berlebih makan ada kemungkinan kedua gugus –OH akan bereaksi dengan gugus pelindung.

    BalasHapus
  10. Unknown16 April 2018 pukul 09.27

    1, penggunaan H2SO4 atau Asam kuat lainnya akan dapat merusak struktur bukan hanya melepas gugus pelindung dan seperti yang kita ketahu H2SO4 merupakan Oksidatr yang kuat
    2. Bisa ,dengan adanya gugus –OH yang telah terlindungi akan membuat gugus pelindung bereaksi dengan senyawa (diol) lain yang belum terlindungi hingga semua gugus pelindung habis namun bila gugus pelindung ditambahkan dalam jumlah berlebih makan ada kemungkinan kedua gugus –OH akan bereaksi dengan gugus pelindung

    BalasHapus
  11. Unknown16 April 2018 pukul 09.27

    Terima kasih atas materinya 1, penggunaan H2SO4 atau Asam kuat lainnya akan dapat merusak struktur bukan hanya melepas gugus pelindung dan seperti yang kita ketahu H2SO4 merupakan Oksidatr yang kuat
    2. Bisa ,dengan adanya gugus –OH yang telah terlindungi akan membuat gugus pelindung bereaksi dengan senyawa (diol) lain yang belum terlindungi hingga semua gugus pelindung habis namun bila gugus pelindung ditambahkan dalam jumlah berlebih makan ada kemungkinan kedua gugus –OH akan bereaksi dengan gugus pelindung

    BalasHapus
  12. Unknown16 April 2018 pukul 09.39

    1, penggunaan H2SO4 atau Asam kuat lainnya akan dapat merusak struktur bukan hanya melepas gugus pelindung dan seperti yang kita ketahu H2SO4 merupakan Oksidatr yang kuat
    2. Bisa ,dengan adanya gugus –OH yang telah terlindungi akan membuat gugus pelindung bereaksi dengan senyawa (diol) lain yang belum terlindungi hingga semua gugus pelindung habis namun bila gugus pelindung ditambahkan dalam jumlah berlebih makan ada kemungkinan kedua gugus –OH akan bereaksi dengan gugus pelindung

    BalasHapus
  13. Unknown16 April 2018 pukul 09.46

    terima kasih razman,menurut saya
    1. penggunaan H2SO4 atau Asam kuat lainnya akan dapat merusak struktur bukan hanya melepas gugus pelindung dan seperti yang kita ketahu H2SO4 merupakan Oksidatr yang kuat
    2. Bisa ,dengan adanya gugus –OH yang telah terlindungi akan membuat gugus pelindung bereaksi dengan senyawa (diol) lain yang belum terlindungi hingga semua gugus pelindung habis namun bila gugus pelindung ditambahkan dalam jumlah berlebih makan ada kemungkinan kedua gugus –OH akan bereaksi dengan gugus pelindung

    BalasHapus
  14. vindi annisa16 April 2018 pukul 10.01

    Hai Rz
    1, penggunaan H2SO4 atau Asam kuat lainnya akan dapat merusak struktur bukan hanya melepas gugus pelindung dan seperti yang kita ketahu H2SO4 merupakan Oksidatr yang kuat
    2. Bisa ,dengan adanya gugus –OH yang telah terlindungi akan membuat gugus pelindung bereaksi dengan senyawa (diol) lain yang belum terlindungi hingga semua gugus pelindung habis namun bila gugus pelindung ditambahkan dalam jumlah berlebih makan ada kemungkinan kedua gugus –OH akan bereaksi dengan gugus pelindung

    BalasHapus
  15. Unknown16 April 2018 pukul 10.19

    1, penggunaan H2SO4 atau Asam kuat lainnya akan dapat merusak struktur bukan hanya melepas gugus pelindung dan seperti yang kita ketahu H2SO4 merupakan Oksidatr yang kuat
    2. Bisa ,dengan adanya gugus –OH yang telah terlindungi akan membuat gugus pelindung bereaksi dengan senyawa (diol) lain yang belum terlindungi hingga semua gugus pelindung habis namun bila gugus pelindung ditambahkan dalam jumlah berlebih makan ada kemungkinan kedua gugus –OH akan bereaksi dengan gugus pelindung

    BalasHapus
  16. Unknown16 April 2018 pukul 10.37

    , penggunaan H2SO4 atau Asam kuat lainnya akan dapat merusak struktur bukan hanya melepas gugus pelindung dan seperti yang kita ketahu H2SO4 merupakan Oksidatr yang kuat

    BalasHapus
  17. Unknown16 April 2018 pukul 10.44

    Materi yang menarik Razman,
    1, penggunaan H2SO4 atau Asam kuat lainnya akan dapat merusak struktur bukan hanya melepas gugus pelindung dan seperti yang kita ketahu H2SO4 merupakan Oksidatr yang kuat
    2. Bisa ,dengan adanya gugus –OH yang telah terlindungi akan membuat gugus pelindung bereaksi dengan senyawa (diol) lain yang belum terlindungi hingga semua gugus pelindung habis namun bila gugus pelindung ditambahkan dalam jumlah berlebih makan ada kemungkinan kedua gugus –OH akan bereaksi dengan gugus pelindung

    BalasHapus
  18. Dyah miranti devy16 April 2018 pukul 10.47

    Hai razman
    saya akan mencoba menjawab pertanyaan pertama, penggunaan H2SO4 atau Asam kuat lainnya akan dapat merusak struktur bukan hanya melepas gugus pelindung dan seperti yang kita ketahui H2SO4 merupakan Oksidator yang kuat

    BalasHapus
  19. Andika Saputra16 April 2018 pukul 11.16

    1, penggunaan H2SO4 atau Asam kuat lainnya akan dapat merusak struktur bukan hanya melepas gugus pelindung dan seperti yang kita ketahu H2SO4 merupakan Oksidatr yang kuat
    2. Bisa ,dengan adanya gugus –OH yang telah terlindungi akan membuat gugus pelindung bereaksi dengan senyawa (diol) lain yang belum terlindungi hingga semua gugus pelindung habis namun bila gugus pelindung ditambahkan dalam jumlah berlebih makan ada kemungkinan kedua gugus –OH akan bereaksi dengan gugus pelindung

    BalasHapus
  20. Unknown16 April 2018 pukul 11.23

    2. Bisa ,dengan adanya gugus –OH yang telah terlindungi akan membuat gugus pelindung bereaksi dengan senyawa (diol) lain yang belum terlindungi hingga semua gugus pelindung habis namun bila gugus pelindung ditambahkan dalam jumlah berlebih makan ada kemungkinan kedua gugus –OH akan bereaksi dengan gugus pelindung

    BalasHapus
  21. Unknown16 April 2018 pukul 11.37

    Terimakasih materinya razman
    1, penggunaan H2SO4 atau Asam kuat lainnya akan dapat merusak struktur bukan hanya melepas gugus pelindung dan seperti yang kita ketahu H2SO4 merupakan Oksidatr yang kuat
    2. Bisa ,dengan adanya gugus –OH yang telah terlindungi akan membuat gugus pelindung bereaksi dengan senyawa (diol) lain yang belum terlindungi hingga semua gugus pelindung habis namun bila gugus pelindung ditambahkan dalam jumlah berlebih makan ada kemungkinan kedua gugus –OH akan bereaksi dengan gugus pelindung

    BalasHapus
  22. Kurnia Nastira Ningsih16 April 2018 pukul 11.42

    Hai Razman
    Jawaban untuk pertanyaan pertama : penggunaan H2SO4 atau asam kuat lainnya akan dapat merusak struktur, bukan hanya melepas gugus pelindung. sehingga tidak bisa digunakan.

    BalasHapus
  23. Unknown16 April 2018 pukul 12.08

    Menurut saya 1, penggunaan H2SO4 atau Asam kuat lainnya akan dapat merusak struktur bukan hanya melepas gugus pelindung dan seperti yang kita ketahu H2SO4 merupakan Oksidatr yang kuat
    2. Bisa ,dengan adanya gugus –OH yang telah terlindungi akan membuat gugus pelindung bereaksi dengan senyawa (diol) lain yang belum terlindungi hingga semua gugus pelindung habis namun bila gugus pelindung ditambahkan dalam jumlah berlebih makan ada kemungkinan kedua gugus –OH akan bereaksi dengan gugus pelindung

    BalasHapus
  24. Unknown16 April 2018 pukul 14.49

    terimakasih materinya..
    menurut saya
    1, penggunaan H2SO4 atau Asam kuat lainnya akan dapat merusak struktur bukan hanya melepas gugus pelindung dan seperti yang kita ketahu H2SO4 merupakan Oksidatr yang kuat
    2. Bisa ,dengan adanya gugus –OH yang telah terlindungi akan membuat gugus pelindung bereaksi dengan senyawa (diol) lain yang belum terlindungi hingga semua gugus pelindung habis namun bila gugus pelindung ditambahkan dalam jumlah berlebih makan ada kemungkinan kedua gugus –OH akan bereaksi dengan gugus pelindung

    BalasHapus
  25. Tiur16 April 2018 pukul 15.00

    terimakasih materinya..
    menurut saya
    1, penggunaan H2SO4 atau Asam kuat lainnya akan dapat merusak struktur bukan hanya melepas gugus pelindung dan seperti yang kita ketahu H2SO4 merupakan Oksidatr yang kuat
    2. Bisa ,dengan adanya gugus –OH yang telah terlindungi akan membuat gugus pelindung bereaksi dengan senyawa (diol) lain yang belum terlindungi hingga semua gugus pelindung habis namun bila gugus pelindung ditambahkan dalam jumlah berlebih makan ada kemungkinan kedua gugus –OH akan bereaksi dengan gugus pelindung

    BalasHapus
  26. Unknown16 April 2018 pukul 15.21

    terimakasih razman,
    1, penggunaan H2SO4 atau Asam kuat lainnya akan dapat merusak struktur bukan hanya melepas gugus pelindung dan seperti yang kita ketahu H2SO4 merupakan Oksidatr yang kuat

    BalasHapus
  27. Unknown16 April 2018 pukul 15.30

    1, penggunaan H2SO4 atau Asam kuat lainnya akan dapat merusak struktur bukan hanya melepas gugus pelindung dan seperti yang kita ketahu H2SO4 merupakan Oksidatr yang kuat
    2. Bisa ,dengan adanya gugus –OH yang telah terlindungi akan membuat gugus pelindung bereaksi dengan senyawa (diol) lain yang belum terlindungi hingga semua gugus pelindung habis namun bila gugus pelindung ditambahkan dalam jumlah berlebih makan ada kemungkinan kedua gugus –OH akan bereaksi dengan gugus pelindung

    BalasHapus
  28. nafisah amri16 April 2018 pukul 16.02

    1, penggunaan H2SO4 atau Asam kuat lainnya akan dapat merusak struktur bukan hanya melepas gugus pelindung dan seperti yang kita ketahu H2SO4 merupakan Oksidatr yang kuat

    BalasHapus
  29. Unknown16 April 2018 pukul 16.08

    1, penggunaan H2SO4 atau Asam kuat lainnya akan dapat merusak struktur bukan hanya melepas gugus pelindung dan seperti yang kita ketahu H2SO4 merupakan Oksidatr yang kuat
    2. Bisa ,dengan adanya gugus –OH yang telah terlindungi akan membuat gugus pelindung bereaksi dengan senyawa (diol) lain yang belum terlindungi hingga semua gugus pelindung habis namun bila gugus pelindung ditambahkan dalam jumlah berlebih makan ada kemungkinan kedua gugus –OH akan bereaksi dengan gugus pelindung

    BalasHapus
  30. Unknown16 April 2018 pukul 16.13

    Menurut saya penggunaan H2SO4 atau Asam kuat lainnya akan dapat merusak struktur bukan hanya melepas gugus pelindung dan seperti yang kita ketahu H2SO4 merupakan Oksidatr yang kuat.
    2. Bisa ,dengan adanya gugus –OH yang telah terlindungi akan membuat gugus pelindung bereaksi dengan senyawa (diol) lain yang belum terlindungi hingga semua gugus pelindung habis namun bila gugus pelindung ditambahkan dalam jumlah berlebih makan ada kemungkinan kedua gugus –OH akan bereaksi dengan gugus pelindung.

    BalasHapus
  31. Unknown16 April 2018 pukul 16.14

    Menurut saya untuk jawaban no. 1 penggunaan H2SO4 atau Asam kuat lainnya akan dapat merusak struktur bukan hanya melepas gugus pelindung dan seperti yang kita ketahu H2SO4 merupakan Oksidatr yang kuat sedangkan untuk jawaban no. 2 Bisa ,dengan adanya gugus –OH yang telah terlindungi akan membuat gugus pelindung bereaksi dengan senyawa (diol) lain yang belum terlindungi hingga semua gugus pelindung habis namun bila gugus pelindung ditambahkan dalam jumlah berlebih makan ada kemungkinan kedua gugus –OH akan bereaksi dengan gugus pelindung

    BalasHapus
  32. Unknown16 April 2018 pukul 16.15

    1, penggunaan H2SO4 atau Asam kuat lainnya akan dapat merusak struktur bukan hanya melepas gugus pelindung dan seperti yang kita ketahu H2SO4 merupakan Oksidatr yang kuat
    2. Bisa ,dengan adanya gugus –OH yang telah terlindungi akan membuat gugus pelindung bereaksi dengan senyawa (diol) lain yang belum terlindungi hingga semua gugus pelindung habis namun bila gugus pelindung ditambahkan dalam jumlah berlebih makan ada kemungkinan kedua gugus –OH akan bereaksi dengan gugus pelindung

    BalasHapus
  33. Unknown16 April 2018 pukul 16.44

    2. Bisa ,dengan adanya gugus –OH yang telah terlindungi akan membuat gugus pelindung bereaksi dengan senyawa (diol) lain yang belum terlindungi hingga semua gugus pelindung habis namun bila gugus pelindung ditambahkan dalam jumlah berlebih makan ada kemungkinan kedua gugus –OH akan bereaksi dengan gugus pelindung

    BalasHapus
  34. Unknown16 April 2018 pukul 21.11

    menurut saya
    1, penggunaan H2SO4 atau Asam kuat lainnya akan dapat merusak struktur bukan hanya melepas gugus pelindung dan seperti yang kita ketahu H2SO4 merupakan Oksidatr yang kuat

    BalasHapus
  35. Aisyah16 April 2018 pukul 21.19

    terima kasih razman,menurut saya
    1. penggunaan H2SO4 atau Asam kuat lainnya akan dapat merusak struktur bukan hanya melepas gugus pelindung dan seperti yang kita ketahu H2SO4 merupakan Oksidatr yang kuat

    BalasHapus
  36. Unknown16 April 2018 pukul 21.44

    1, penggunaan H2SO4 atau Asam kuat lainnya akan dapat merusak struktur bukan hanya melepas gugus pelindung dan seperti yang kita ketahu H2SO4 merupakan Oksidatr yang kuat
    2. Bisa ,dengan adanya gugus –OH yang telah terlindungi akan membuat gugus pelindung bereaksi dengan senyawa (diol) lain yang belum terlindungi hingga semua gugus pelindung habis namun bila gugus pelindung ditambahkan dalam jumlah berlebih makan ada kemungkinan kedua gugus –OH akan bereaksi dengan gugus pelindung

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Gugus Pergi dan Pengaruh Gugus Tetangga

-
Gambar
GUGUS PERGI Gugus pergi (disebut pula sebagai gugus lepas) adalah suatu  molekul  yang dapat lepas membawa suatu pasangan  elektron  dalam pemutusan ikatan kimia  . Gugus pergi dapat berupa suatu  anion  atau molekul netral, dimana gugus pergi dapat menstabilkan  kerapatan  elektron  yang dihasilkan dari heterolisis ikatan. Gugus pergi anionik yang umum adalah  halida  seperti Cl−, Br−, dan I−, serta  ester   sulfonat  seperti tosilat (TsO−).  Fluorida  (F−) berfungsi sebagai gugus pergi dalam agen  saraf  gas  sarin . Gugus pergi yang merupakan molekul netral yang umum adalah  air  dan  amonia . Dapat dilihat pada table : Gugus pergi diurutkan berdasarkan berkurangnya kemampuan untuk lepas R-N 2 + dinitrogen R-OR' 2 + dialkil eter R-OSO 2 R F perfluoroalkilsulfonat (misalnya...
Baca selengkapnya

Pericyclic Reactions : The Diels-Alder Reaction

-
Gambar
Pericyclic Reactions : The Diels-Alder Reaction 1. Diels–Alder Cycloaddition Reaction Pembentukan senyawa siklik dapat melalui reaksi Diels-Alder. Reaksi Diels-Alder merupakan reaksi yang berlangsung antara diena terkonjugasi dengan alkena tersubstitusi. Alkena tersubstitusi umumnya dinamakan dienofil.  Hasil reaksi akan membentuk sikloheksena tersubstitusi. Reaksi Diels-Alder hanya dapat berlangsung pada diena terkonjugasi berda dalam bentuk koformasi s-cis. Reaksi Diels-Alder melibatkan pemutusan satu ikatan π dari diena dan juga satu ikatan ikatan π dienofil.  Sebagai contoh, reaksi pada suhu kamar antara 1,3-butadiena dan dietil maleat (cis) menghasilkan produk sikloheksena yang tersubstitusi cis. Reaksi serupa antara 1,3-butadiena dan dietil fumarat (trans) menghasilkan produk sikloheksena yang tersubstitusi trans. Reaksi di atas dinamakan reaksi sikloadisi Diels-Alder. dalam reaksi ini membentuk 2 ikatan karbon - karbon dalam...
Baca selengkapnya

Process Chemistry and Combinatorial Chemistry

-
Gambar
Process Chemistry and Combinatorial Chemistry Kimia proses Kimia proses adalah cabang kimia farmasi yang berkaitan dengan pengembangan dan optimalisasi skema dan prosedur sintetis dalam memproduksi senyawa untuk fase pengembangan obat. Kimia proses berbeda dari kimia medis Kimia proses membutuhkan perpaduan antara pengetahuan teoritis dan praktis. Tujuan dari seorang ahli kimia proses adalah untuk mengembangkan rute sintetis yang aman, hemat biaya, ramah lingkungan dan efisien (dalam waktu dan atom). Selain menciptakan produk yang diinginkan, ahli kimia proses harus selalu menjaga biaya dan keselamatan kerja. Contohnya dengan menghindari mutagen dan karsinogen. kimia proses bertugas mengidentifikasi proses kimia yang aman, biaya dan tenaga yang efisien, green chemistry (ramah lingkungan) dan reproduksibel. Dalam mencari rute sintetik terpendek dan paling efisien, para ahli kimia proses harus merancang solusi sintetis yang kreatif dimana mampu mengeliminasi tahap mani...
Baca selengkapnya